Карибы только в просвещенную эпоху ведения бизнеса, всемирного туризма стали относительно безопасными. В конце же Средневековья, когда европейские державы осваивали новые земли, в некоторых морях безраздельно правили вольные разбойники, «благородные пираты». Мало того, что они не давали проходу торговым судам, атакам подвергались также и поселения, расположенные на суше.
Влияние флибустьеров на водном пространстве было настолько велико, что весть о кончине короля Испании – Филиппа IV, достигла колоний с опозданием более чем на полгода: разбойники полностью блокировали сообщение между Старым и Новым светом.
Со временем возникла специфичная терминология. Буканьерами (boucanier) стали звать карибских пиратов, хотя первоначально это были просто бродяги, скитавшиеся по брошенным колониям в описках поживы (быков и свиней). А вот закопченное мясо буканьеры продавали настоящим разбойникам, флибустьерам (то ли искаженное голландское vrijbuiter, то ли английское free boater). Это были действительно корсары, изначально выбравшие для себя «нелегкую долю» грабежа, насилия, поиска будущей жертвы на просторах Карибов.
Кстати, большая часть буконьеров была французского происхождения. Черный флаг украсил мачту пиратских кораблей в 18 столетии, до этого под мрачным полотнищем плыли суда, на борту у которых имелись смертельно больные.
Впервые наименование «веселый Роджер» применил Эмманюэль Винн в 1700 году. Первоначально разбойники, опять же, французы, поднимали кроваво-красный (Joyex Rougе) флаг. Британцы исказили оригинальное название до Jolly Roger, заодно «перекрасив» знамя. Что касается каперов, у них для обозначения принадлежности служил флаг той державы, интересы которой они представляли.
Постепенно «обычные войнушки» на море приобрели политическую окраску – многие страны вознамерились противостоять Испании, призывая морских разбойников на службу короне. Знаменитый Френсис Дрейк, которого сделали рыцарем (небывалый случай!), принес Британии немало золота, добытого на испанских галеонах. Но наиболее сильны флибустьеры стали, когда объединились с буконьерами, вольными матросиками с побережья.