В свою голову это означает – по собственному усмотрению, на свою ответственность (делать что-либо).
Пример использования словосочетания: в свою голову
ДМИТРИЙ МАМИН-СИБИРЯК: “Приближение сурового штейгера заставило старателей подтянуться, хотя они и были вольными людьми, работавшими в свою голову.” (Золото)
